En las actuaciones en las que combina canciones acústicas con interacción con parte del público hablando de su libro «Seven Deadly Sins» realizó unas jugosas declaraciones sobre el posado de Lindsay Lohan en Playboy.
«Si todavía no habéis visto las fotos de Lohan en Playboy, es mejor que os ahorreis vuestro puto dinero. Ella parece una serie de taquillas de peaje (¿¿??). Su cuerpo no está mal, pero su mirada… uff, parece alguien que hubiera abierto el Arca de la Alianza al final de la peli de Indiana Jones»
En estos comentarios Taylor es reincidente ya que en una entrevista de 2007 se despachó a agusto sobre Lohan y Spears, criticando la fascinación de la prensa y la gente por como la gente malgasta su vida. Concretamente, sobre Britney dijo: «Es una cerda y es necesario renunciar a ella»